| Descrizione |
L'o-tolidina, detta anche ortotolidina o 2-tolidina, è un composto chimico con formula molecolare (C6H4(CH3)NH2)2. È un'ammina aromatica, combustibile, di colore bianco-rossastro che emette fumi tossici di ossidi di azoto quando riscaldata fino alla decomposizione. Sono noti diversi isomeri; il derivato 3-tolidina è anche importante a livello commerciale. È un composto incolore, sebbene i campioni commerciali siano spesso colorati. È leggermente solubile in acqua. Forma sali con acidi, come il cloridrato, che è disponibile in commercio. La 2-tolidina può essere prodotta da un riarrangiamento della benzidina da un derivato dell'idrazina derivato dal 2-nitrotoluene. |
| Proprietà chimiche |
L'o-tolidina è un cristallo o una polvere di colore bianco-rossastro e ha un odore simile all'anilina. È solubile in alcol, etere e acido diluito, ma solo leggermente solubile in acqua. Ha una tendenza a scurirsi quando esposta all'aria ed è comunemente utilizzata in pasta o in forma di torta umida. Questo composto funge da componente fondamentale per la produzione di numerosi coloranti. |
| Usi |
L'o-tolidina è ampiamente utilizzata nella produzione di coloranti, in particolare nella produzione di coloranti azoici solubili e pigmenti insolubili per i settori tessile, della pelle e della carta. Inoltre, è anche utilizzata come reagente colorimetrico sensibile per l'analisi dell'oro e del cloro libero nell'acqua. |
| Usi |
La 3,3'-dimetilbenzidina può essere utilizzata per la preparazione di materiali in poliimmide e resina epossidica. |
| Preparazione |
Esistono due metodi comunemente usati per produrre o-Tolidina. Il primo metodo prevede la riduzione dell'orto-nitrotoluene a 1,2-diortotolilidrazina, che viene poi riarrangiata con acido. Il secondo metodo prevede la riduzione dell'o-nitrotoluene usando polvere di zinco e soda caustica, quindi la conversione dell'idratotoluene risultante in o-Tolidina facendolo bollire con acido cloridrico. Una volta completato uno di questi metodi, l'o-Tolidina può essere estratta e purificata tramite tecniche come l'estrazione con solvente e la ricristallizzazione. |
| Definizione |
ChEBI: la 3,3'-dimetilbenzidina è un membro dei bifenili. |
| Descrizione generale |
La 3,3'-dimetilbenzidina si presenta come cristalli bianchi o rossastri o polvere cristallina o polvere color marrone chiaro. (NTP, 1992) |
| Reazioni aria e acqua |
Insolubile in acqua. |
| Profilo di reattività |
CI 37230 è sensibile all'esposizione alla luce. Può essere sensibile all'esposizione prolungata all'aria. Una base debole che forma sali con acido cloridrico o acido solforico. CI 37230 può essere acetilato. Incompatibile con agenti forti. |
| Pericolo |
Irritante per occhi, vescica e reni, cancro alla vescica e metaemoglobinemia. Possibile cancerogeno. |
| Rischio per la salute |
Le informazioni sulla tossicità e cancerogenicità dell'o-tolidina sono molto scarse. L'o-tolidina contiene spesso altri contaminanti bifenilamminici. La sua struttura e le sue proprietà chimiche sono simili a quelle della benzidina. Si prevede pertanto che le proprietà tossiche siano simili a quelle della benzidina.
L'o-tolidina viene assorbita nel corpo attraverso la pelle, il tratto respiratorio e quello gastrointestinale. La tossicità acuta orale e cutanea è stata moderata negli animali da esperimento. Un valore orale LD50 nei ratti è compreso nell'intervallo di 400 mg/kg.
L'o-tolidina ha causato il cancro alla vescica nelle specie di prova. Inoltre, sono stati notati tumori in altri tessuti in alcuni animali. L'ACGIH elenca questa sostanza come sospetta cancerogena per l'uomo. |
| Rischio di incendio |
I dati sul punto di infiammabilità per CI 37230 non sono disponibili; tuttavia, CI 37230 è probabilmente combustibile. |
| Profilo di sicurezza |
Cancerogeno confermato con dati sperimentali cancerogeni e tumorigeni. Avvelenamento per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione. Sono stati segnalati dati di mutazione umana. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di NOx. |
| Esposizione potenziale |
Oltre il 75% dell'o-tolidina è utilizzato come colorante e come intermedio nella produzione di prodotti in gomma, coloranti, pigmenti e pesticidi. Circa il 20% dell'o-tolidina è utilizzato nella produzione di elastomeri ad alta resistenza a base di poliuretano, rivestimenti e plastiche rigide. L'o-tolidina è stata utilizzata anche in piccole quantità nei kit di test del cloro da parte di compagnie idriche e proprietari di piscine. Utilizzata come agente di laboratorio per rilevare il sangue. |
| Cancerogenicità |
Si può ragionevolmente prevedere che la 3,3′-dimetilbenzidina sia un agente cancerogeno per l'uomo sulla base di sufficienti prove di cancerogenicità derivanti da studi su animali da esperimento. |
| Spedizione |
UN2811 Solidi tossici, organici, nas, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, Nome tecnico richiesto. UN3077 Sostanze pericolose per l'ambiente, solide, nas, Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiali pericolosi vari, Nome tecnico richiesto. |
| Metodi di purificazione |
Sciogliere la tolidina in *benzene mediante percolazione attraverso una colonna di allumina attivata e cristallizzarla da *benzene/etere di petrolio. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibilità |
Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi, agenti riducenti forti. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Sciogliere in solvente infiammabile e spruzzare nella camera di combustione di un inceneritore dotato di postbruciatore e depuratore. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per indicazioni sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (maggiore o uguale a 100 kg/mese) devono conformarsi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti. |
