| Proprietà chimiche |
1,3-Il propandiolo, un isomero del glicole propilenico, è un liquido viscoso, incolore, inodore e igroscopico che ha un sapore irritante salmastro. Miscibile con vari solventi come acqua, etanolo, acetone, cloroformio (cloroformio) ed etere, ed è insolubile in benzene. Combustibile. |
| Usi |
1,3-Il propandiolo è utilizzato come solvente per preparazioni di film sottili, nella produzione di polimeri come il politrimetilentereftalato, adesivi, laminati, rivestimenti, modanature, poliesteri alifatici, come antigelo e nella vernice per legno. Agisce anche come reagente per il sintone di epossido vinilico, per l'apertura dell'anello epossido, per reazioni di polimerizzazione e per sintesi di prodotti naturali. |
| Usi |
Come diolo, l'1,3-propandiolo è soggetto a molte delle stesse applicazioni polimeriche di altri dioli a bassa massa molecolare (ad esempio, glicole etilenico, glicole propilenico e 1,4-butandiolo). Tuttavia, il suo prezzo relativamente elevato ne limita l'uso ad applicazioni che richiedono caratteristiche di prestazioni molto specifiche. È una fonte di materia prima per 1,3-diossani. L'1,3-propandiolo-bis(4-amminobenzoato) può essere utilizzato come estensore di catena negli elastomeri poliuretanici. Questo bisbenzoato, che può anche essere sintetizzato da 1,3-dicloro-propano, trova altre applicazioni come agente di reticolazione in formulazioni epossidiche e come additivo per gomma. |
| Definizione |
ChEBI: Il propano-1,3-diolo è il membro più semplice della classe dei propano-1,3-dioli, costituito da propano in cui un idrogeno di ciascun gruppo metilico è sostituito da un gruppo idrossilico. Liquido incolore, viscoso, miscibile con acqua con un punto di ebollizione elevato (210 gradi), è utilizzato nella sintesi di alcuni polimeri e come solvente e antigelo. Ha un ruolo come solvente protico e metabolita. |
| Applicazione |
Nei poliesteri adipati con altri dioli, questi dioli sono in parte sostituiti da 1,3-propandiolo (PDO) per rompere la cristallinità e ottenere polioli poliestere liquidi. Nei poliesteri per rivestimenti in polvere, il PDO migliora la flessibilità ma abbassa leggermente la temperatura di transizione vetrosa. Il PDO trova anche impiego nei cosmetici e nei prodotti per la cura della persona, nei refrigeranti per motori e nei solventi per inchiostri a getto d'inchiostro e serigrafici. |
| Applicazione |
1,3-Il propandiolo viene preparato come sottoprodotto nella produzione di glicerina mediante saponificazione del grasso. Viene utilizzato per abbassare il punto di congelamento dell'acqua e come intermedio chimico. L'esposizione industriale è limitata. Viene inoltre utilizzato come solvente per preparazioni di film sottili, sintone di epossido vinilico e reagente per reazioni di apertura dell'anello e polimerizzazione dell'epossido, reagente per sintesi di prodotti naturali.
Un nuovo grande mercato per l'1,3-propandiolo sarà nei rivestimenti in poliestere e nella produzione di poli(trimetilentereftalato), un nuovo materiale per la produzione di fibre per tappeti di alta qualità. |
| Biosintesi |
1,3-Propandiolo (1,3-PDO) può essere prodotto tramite fermentazione dal glicerolo, con diversi ceppi come Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum e Citrobacter freundii. Gli svantaggi della fermentazione industriale che utilizza questi ceppi sono una forte inibizione della produzione di 1,3-PDO e dei sottoprodotti durante la fermentazione. |
| Infiammabilità ed esplosività |
Non infiammabile |
| Sintesi |
1,3-Il propandiolo viene prodotto commercialmente da Degussa a partire dall'acroleina.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
L'aggiunta di acqua in condizioni leggermente acide dà 3-idrossipropionaldeide con elevata selettività. Preferibilmente soluzioni tampone con un pH 4-5 o resine a scambio ionico acide deboli sono utilizzate come catalizzatori. Un'ulteriore idrogenazione di queste soluzioni acquose dà 1,3-propandiolo. Esiste una via alternativa tramite idroformilazione dell'ossido di etilene e successiva idrogenazione dell'intermedio 3-idrossipropionaldeide. |
| Metodi di purificazione |
Essiccare questo diolo con K2CO3 e distillarlo a pressione ridotta. Una purificazione più estesa comporta la conversione con benzaldeide in 2-fenil-1,3-diossano (m 47-48o) che viene successivamente decomposto agitando con 0.5M HCl (3mL/g) per 15 minuti e lasciandolo riposare per una notte a temperatura ambiente. Dopo la neutralizzazione con K2CO3, la benzaldeide viene rimossa mediante distillazione a vapore e il diolo viene recuperato dalla soluzione acquosa rimanente mediante estrazione continua con CHCl3 per 1 giorno. L'estratto viene essiccato con K2CO3, il CHCl3 viene evaporato e il diolo viene distillato. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
