| Proprietà chimiche |
Appare come polvere cristallina bianca o rosa chiaro con un punto di fusione di 125 gradi, il punto di ebollizione di 400 gradi (98,7 kPa) e la densità relativa di 1,250 (20/4 gradi). È solubile in etanolo bollente, acido acetico e acido cloridrico diluito, leggermente solubile in etere, leggermente solubile in acqua bollente e leggermente solubile in acqua fredda. Il suo colore si scurisce all'aria e alla luce. I reagenti di analisi sono solitamente cloridrato o acetato di benzodina, che è più solubile, e il solfato è comunemente usato nell'industria. L'acetato di benzidina è cristalli bianchi o quasi bianchi, essendo solubile in acqua, acido acetico e acido cloridrico, come indicatore. Il solfato di benzidina è una polvere cristallina bianca o un cristallo sfogliato, essendo solubile in etere, molto leggermente solubile in acqua, acido diluito e alcol. |
| Usi |
Importanti intermedi di coloranti, la benzidina e i suoi derivati possono essere utilizzati per realizzare coloranti diretti, coloranti acidi, coloranti al tino, coloranti tinti con ghiaccio, coloranti allo zolfo, coloranti reattivi e pigmenti organici. Più di 250 coloranti sono realizzati dalla benzidina, di cui il più importante è il nero diretto EW. Il giallo benzidina è un pigmento organico ampiamente utilizzato. |
| Tossicità |
La benzidina è altamente tossica, può essere assorbita attraverso le vie respiratorie, la pelle e il tratto digerente ed è altamente tossica, appartenendo a un agente cancerogeno. Sia il solido che il vapore vengono rapidamente assorbiti attraverso la pelle, causando danni al sangue e causando cancro alla vescica. Mangiarla per errore può causare nausea, vomito, danni al fegato e ai reni. LD50 orale nei topi: 214 mg / kg (peso corporeo), LD50 orale nei ratti: 309 mg / kg (peso corporeo). Conigli e cani hanno una dose letale orale minima di 200 mg / kg (peso). Il principale effetto tossico è la cistite emorragica. L'effetto sulla formazione di metaemoglobina è debole. Ha un effetto stimolante sulla pelle e sulle mucose, essendo in grado di causare dermatite da contatto. Può causare cancro al fegato nei topi e nei criceti, causando cancro al fegato di ratto, alla ghiandola di Zymbal, al seno e al colon e causare cancro alla vescica nei cani. Una varietà di test di mutagenicità a breve termine ha dato risultati positivi. L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) lo classifica come cancerogeno per l'uomo (ben documentato) con target la vescica. Il rischio relativo di cancro alla vescica nei lavoratori chimici dei coloranti è 19 con un periodo di incubazione di circa 19 anni. |
| Descrizione |
La benzidina è un solido o una polvere cristallina bianca, giallo-grigiastra o leggermente rossastra. L'uso principale della benzidina è nella produzione di coloranti, in particolare coloranti azoici nell'industria della pelle, tessile e della carta e come precursore sintetico nella preparazione e fabbricazione di coloranti. Viene anche utilizzata nella fabbricazione della gomma, come reagente e come colorante in microscopia. È leggermente solubile e cambia lentamente da solido a gas. |
| Proprietà chimiche |
Bianco sporco tinta unita |
| Proprietà chimiche |
La benzidina è un solido o una polvere cristallina bianca, giallo-grigiastra o leggermente rossastra. L'uso principale della benzidina è nella produzione di coloranti, in particolare coloranti azoici nell'industria della pelle, tessile e della carta, come precursore sintetico nella preparazione e fabbricazione di coloranti. Viene anche utilizzata nella fabbricazione di coloranti e gomma, come reagente e come colorante in microscopia. È leggermente solubile e cambia lentamente da solido a gas. |
| Proprietà chimiche |
La benzidina è un solido o una polvere cristallina bianca, giallo-grigiastra. Diventa rosso-brunastra se esposta all'aria e alla luce; |
| Proprietà fisiche |
Polvere o cristalli da giallo-grigiastro a rossastro pallido. Si scurisce all'esposizione all'aria o alla luce. Inodore. |
| Usi |
La benzidina è stata ampiamente utilizzata nella produzione di coloranti. A causa dei suoi effetti cancerogeni sugli esseri umani, la sua applicazione nei coloranti è stata ridotta. Altri usi di questo composto sono nell'analisi chimica: come reagente per la determinazione del perossido di idrogeno nel latte e nell'analisi della nicotina. Il suo idrocloro viene utilizzato come reagente per analizzare metalli e solfati. |
| Usi |
Fabbricazione di coloranti; indurente per gomma; reagente da laboratorio |
| Usi |
Composto potenzialmente mutageno. |
| Definizione |
ChEBI: un membro della classe dei bifenili, ovvero l'1,1'-bifenile in cui l'idrogeno in posizione para di ciascun gruppo fenilico è stato sostituito da un gruppo amminico. |
| Preparazione |
1-Il nitrobenzene ripristina 1,2-la difenilidrazina? si trasforma con riarrangiamento acido. |
| Metodi di produzione |
La produzione di benzidina è ora esclusivamente per il consumo in cattività e deve essere effettuata in sistemi chiusi sotto severi controlli sul posto di lavoro. La benzidina è utilizzata nella sintesi di coloranti e intermedi coloranti, come indurente per gomma e come reagente di laboratorio. Il primo colorante diretto sintetico di successo è stato il Congo Red, un derivato diazoico preparato dalla benzidina da Boettiger nel 1884. Quasi tutti i coloranti diretti sono prodotti azoici. Il Congo Red è utilizzato negli esseri umani per via endovenosa per la diagnosi medica dell'amiloidosi. La base del suo utilizzo è un'affinità inspiegata per l'amiloide, che rimuove rapidamente il colorante dal sangue. È utilizzato in medicina per la gestione di emorragie capillari profuse come quelle che si verificano nelle setticemie e nelle fasi terminali della leucemia. |
| Riferimenti di sintesi |
Il Giornale di Chimica Organica, 41, p. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Sintesi, pag. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Descrizione generale |
Un solido cristallino di colore da giallo-grigiastro a rosso-grigiastro. Tossico per ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. La combustione produce ossidi di azoto tossici. Utilizzato per produrre altre sostanze chimiche e in analisi chimiche e biologiche. |
| Reazioni aria e acqua |
Si scurisce all'esposizione all'aria e alla luce. Solubile in acqua calda. |
| Profilo di reattività |
La benzidina forma sali insolubili con l'acido solforico. Può essere diazotata, acetilata e alchilata. È ipergolica con acido nitrico fumante rosso. Neutralizza gli acidi nelle reazioni esotermiche per formare sali più acqua. Può essere incompatibile con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. L'idrogeno gassoso infiammabile può essere generato in combinazione con forti agenti riducenti, come gli idruri. |
| Rischio |
Altamente tossico per ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. Cancerogeno confermato. |
| Dannoso per la salute |
La benzidina è un noto cancerogeno, che causa il cancro alla vescica negli esseri umani. Numerosi rapporti in letteratura documentano la sua cancerogenicità negli animali e negli esseri umani. L'applicazione orale o sottocutanea di questo composto in animali da esperimento ha prodotto tumori nel fegato, nel sangue, nei polmoni e nella pelle. Le vie di ingresso nel corpo umano sono principalmente l'inalazione delle sue polveri e l'assorbimento attraverso la pelle. Mentre gli esseri umani e i cani sviluppano il cancro alla vescica dalla benzidina, i roditori sviluppano principalmente il cancro al fegato. Sono disponibili relativamente poche informazioni sul rischio per la salute non canceroso della benzidina. La tossicità orale acuta negli animali è stata moderata. L'ingestione può causare nausea, vomito, danni ai reni e al fegato. I valori di LD50 orale negli animali da esperimento erano compresi tra 150 e 300 mg/kg. Si ritiene che il meccanismo di cancerogenicità della benzidina coinvolga le sue trasformazioni metaboliche che formano intermedi reattivi che si legano al DNA. Tali addotti del DNA sono stati identificati nel fegato dei roditori. È risultato positivo nella maggior parte dei test genotossici. La sua cancerogenicità potrebbe essere correlata alla lenta velocità di detossificazione del fegato mediante acetilazione, che consente l'attivazione della benzidina o dei suoi metaboliti nelle urine (Whysner et al. 1996). |
| Dannoso per la salute |
Velenoso se inalato, ingerito o assorbito attraverso la pelle. Può causare dermatite da contatto, irritazione o sensibilizzazione. L'ingestione può causare nausea e vomito. |
| Dannoso per la salute |
L'esposizione alla benzidina provoca irritazione agli occhi. Gli animali da laboratorio esposti alla benzidina a concentrazioni basse come {{0}},01% - 0,08% negli alimenti hanno mostrato effetti negativi sulla salute, come la diminuzione del peso degli organi nel fegato, nei reni e nel peso corporeo e un aumento del peso della milza, gonfiore del fegato e sangue nelle urine. L'esposizione può causare un aumento della minzione, sangue nelle urine e tumori del tratto urinario. La benzidina è considerata acutamente tossica per gli esseri umani per ingestione, con una dose letale orale stimata tra 50 e 500 mg/kg. I sintomi dell'esposizione acuta all'ingestione includono cianosi, mal di testa, confusione mentale, nausea e vertigini. L'esposizione cutanea può causare eruzioni cutanee e irritazione. L'esposizione prolungata alla benzidina provoca lesioni alla vescica negli esseri umani |
| Profilo di sicurezza |
Cancerogeno confermato per l'uomo che produce tumori alla vescica. Dati sperimentali cancerogeni e tumorigeni. Avvelenamento per ingestione e per via intraperitoneale. Segnalati dati di mutazione umana. Può causare danni al sangue, tra cui emolisi e depressione del midollo osseo. L'ingestione provoca nausea e vomito, che possono essere seguiti da danni al fegato e ai reni. Qualsiasi esposizione è considerata estremamente pericolosa. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi altamente tossici di NOx. Vedere anche AMMINE AROMATICHE. |
| Esposizione potenziale |
La benzidina è utilizzata principalmente nella produzione di coloranti azoici; ne vengono prodotti oltre 250. Altri usi, tra cui alcuni che potrebbero essere stati interrotti, sono nell'industria della gomma come indurente; nella produzione di pellicole di plastica; per la rilevazione di sangue occulto in feci, urina e fluidi corporei; nella rilevazione di H2O2 nel latte; nella produzione di carta di sicurezza; e come reagente di laboratorio per la determinazione di HCN, solfato, nicotina e alcuni zuccheri. Non è stato trovato alcun sostituto per il suo utilizzo nei coloranti. La benzidina libera è presente nei coloranti azoici derivati dalla benzidina. Secondo l'industria, le specifiche di controllo qualità richiedono che il livello non superi 20 ppm e in pratica il livello è solitamente inferiore a 10 ppm. Le normative negli Stati Uniti relative a questa sostanza chimica definiscono procedure rigorose per evitare il contatto con i lavoratori: la miscela contenente lo 0,1% o più deve essere mantenuta in sistemi isolati o chiusi; i dipendenti devono osservare speciali norme di igiene personale e devono essere seguite determinate procedure in caso di emergenza. Alcuni composti di p-fenilendiammina sono stati utilizzati come componenti di gomma e DFG avverte del pericolo di sensibilizzazione cutanea. Benzidina e coloranti metabolizzati in benzidina: i seguenti tre coloranti a base di benzidina sono stati testati e hanno dimostrato di causare cancro nei roditori dopo esposizione orale per 13 settimane (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) ha causato cancro al fegato in ratti e topi, cancro alla ghiandola mammaria in topi e cancro al colon e alla vescica urinaria in ratti. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) ha causato cancro al fegato in ratti. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) ha causato adenoma epatocellulare nel fegato e un tumore maligno al fegato in ratti. |
| Primo soccorso |
Se questa sostanza chimica entra in contatto con gli occhi, rimuovere immediatamente le lenti a contatto e irrigare immediatamente per almeno 15 minuti, sollevando occasionalmente le palpebre superiori e inferiori. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica entra in contatto con la pelle, rimuovere gli indumenti contaminati e lavare immediatamente con acqua e sapone. Consultare immediatamente un medico. Se questa sostanza chimica è stata inalata, allontanarsi dall'esposizione, iniziare la respirazione artificiale (utilizzando le precauzioni universali, tra cui la maschera di rianimazione) se la respirazione si è fermata e la RCP se l'attività cardiaca si è fermata. Trasferire immediatamente in una struttura medica. Se questa sostanza chimica è stata ingerita, consultare un medico. Utilizzare lavanda gastrica se ingerita seguita da catarsi salina. Si raccomanda l'osservazione medica per 24-48 ore dopo la sovraesposizione respiratoria, poiché l'edema polmonare può essere ritardato. Come primo soccorso per l'edema polmonare, un medico o un paramedico autorizzato può prendere in considerazione la somministrazione di uno spray corticosteroide. |
| Cancerogenicità |
È noto che la benzidina è un agente cancerogeno per l'uomo, sulla base di sufficienti prove di cancerogenicità derivanti da studi condotti sull'uomo. |
| Fonte |
La benzidina può entrare nell'ambiente tramite trasporto, uso e smaltimento, o tramite coloranti e pigmenti contenenti il composto. Un prodotto di fotodegradazione della 3,3'-diclorobenzidina.
Sulla base dell'analisi di laboratorio di 7 campioni di catrame di carbone, la benzidina è risultata ND (EPRI, 1990). |
| Destino ambientale |
Biologico.Nei fanghi attivi,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Suolo.La benzidina è stata aggiunta a diversi terreni e incubata al buio a 23 gradi in un'atmosfera priva di anidride carbonica. Dopo 1 anno, dall'8,3 all'11,6% della benzidina aggiunta si è degradata in anidride carbonica principalmente tramite metabolismo microbico e parzialmente tramite idrolisi (Graveel et al., 1986). I composti di bioossidazione identificati provvisoriamente tramite GC/MS includono idrossibenzidina, 3- idrossibenzidina, 4-ammino-4′-nitrobifenile, N,N′-diidrossibenzidina, 3,3′-diidrossibenzidina e 4,4′-dinitrobifenile (Baird et al., 1977). In condizioni aerobiche, l'emivita è stata stimata tra 2 e 8 giorni (Lu et al., 1977).
Chimico/Fisico.La benzidina non è soggetta a idrolisi (Kollig, 1993). Reagisce con HCl formando un sale (C12H12N2?2HCl) che è molto solubile in acqua (61,7 mg/L a 25 gradi) (Bowman et al., 1976). |
| magazzinaggio |
La benzidina deve essere conservata in un luogo fresco e ben ventilato, in contenitori chiusi e sigillati, al riparo dalla luce solare e dal calore. |
| Spedizione |
UN1885 Benzidina, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi. PGII. |
| Metodi di purificazione |
La sua soluzione in *benzene viene decolorata percolando attraverso due colonne di 2-cm di allumina attivata, quindi concentrata fino a quando la benzidina cristallizza per raffreddamento. Ricristallizzare alternativamente da EtOH e *benzene a spettro di assorbimento costante [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. È stato anche cristallizzato da acqua calda (carbone) e da etere dietilico. Essiccarlo sotto vuoto in una pistola Abderhalden. Conservarlo al buio in un contenitore tappato. CANCEROGENO. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Proprietà e applicazioni |
polvere microcristallina bianca o rosa. Punto di fusione 125 gradi, punto di ebollizione 400 gradi, densità relativa 1,250 (20 gradi). Solubile in etanolo, acido cloridrico raro e acido acetico bollente, leggermente solubile in etere etilico, leggermente solubile in acqua, molto leggermente solubile in acqua fredda. Nell'aria e nella linea di colore chiaro più scura. Questo prodotto è il colorante e i pigmenti organici intermedi. |
| Valutazione della tossicità |
Le industrie rilasciano benzidina nell'ambiente sotto forma di rifiuti liquidi e fanghi. La benzidina può anche essere rilasciata nell'ambiente a causa di perdite durante il trasporto. Nell'aria, la benzidina si trova legata a particelle sospese o come vapore, che può essere riportato sulla superficie terrestre dalla pioggia o dalla gravità. |
| Incompatibilità |
La polvere può formare una miscela esplosiva con l'aria. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. A contatto con forti agenti riducenti, come gli idruri, può formare gas infiammabili. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi, epossidi. Il contatto con acido nitrico fumante rosso può causare incendi. Si ossida all'aria. Neutralizza gli acidi nelle reazioni esotermiche per formare sali più acqua. Può essere incompatibile con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. |
| Smaltimento dei rifiuti |
Incenerimento; gli ossidi di azoto vengono rimossi dal gas di scarico tramite scrubber, dispositivo catalitico o termico. Confezionare i residui di fuoriuscita e il mezzo assorbente in fusti rivestiti in epossidico da 17 ore e trasferirli in un sito di smaltimento approvato dall'EPA. Il trattamento può includere la distruzione mediante ossidazione con permanganato di potassio, incenerimento ad alta temperatura o metodi al plasma a microonde. 398 Incapsulamento della benzidina mediante resina poliestere organica o fissazione del silicato. Queste procedure di smaltimento devono essere confermate con funzionari responsabili dell'ingegneria ambientale e della regolamentazione. |
| Precauzioni |
A temperature elevate, la benzidina si decompone e rilascia fumi altamente tossici. Durante l'uso e la manipolazione, i lavoratori devono indossare guanti di gomma butilica, occhiali protettivi e tute di plastica per tutto il corpo e assicurarsi che nessuna parte di pelle sia esposta. |
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