introduzione al prodotto
| Piperazina Informazioni di base |
| Importanti intermedi farmaceutici Farmacologia e meccanismo d'azione Indicazioni Effetti collaterali Controindicazioni e precauzioni Interazioni Preparati Tossicità orale acuta Dati Irritazione cutanea Riferimenti Infiammabilità e caratteristiche pericolose Caratteristiche di conservazione Agente estinguente Standard professionali |
| Nome del prodotto: | Piperazina |
| Sinonimi: | PIPERAZINA;1,4-DIAZACICLOHESANO;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;ESAIDRO-1,4-DIAZINA;ESAIDROPIRAZINA;DIETILENEDIAMINA;Piperazina anidra (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Categorie di Prodotto: | Componenti organici; blocchi; elementi costitutivi; eterocicli; API intermedi; tiazoline/tiazolidine; composti marcati con isotopi; K00001 |
| File Mol: | 110-85-0.mol |
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| Proprietà chimiche della piperazina |
| Punto di fusione | 109-112 grado (lett.) |
| Punto di ebollizione | 145-146 grado (lett.) |
| densità | 1,1 g/cm3 |
| pressione del vapore | 00,8 mm Hg (20 gradi) |
| FEMA | 4250| PIPERAZINA |
| indice di rifrazione | 1.4460 |
| Fp | 65 gradi |
| temperatura di conservazione | Conservare a una temperatura inferiore a +30 gradi. |
| solubilità | H2O: 0.1 M a 20 gradi, limpido, incolore |
| pka | 9,83 (a 23 gradi) |
| modulo | Fiocchi cristallini |
| colore | Da bianco a leggermente giallo |
| Odore | al 0,10% in glicole dipropilenico. ammoniacale |
| PH | 11.0-12.5 (25 gradi, 0.1M in H2O) |
| limite esplosivo | 14% |
| Tipo di odore | ammoniacale |
| Solubilità dell'acqua | 150 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Sensibile all'aria e igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,035 λ: 280 nm Amax: 0,010 |
| Numero JECFA | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Limiti di esposizione | ACGIH: TWA 0,03 ppm |
| Stabilità: | Stabile. Igroscopico. Sensibile alla luce. Infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. |
| InChiKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.24 a 20-25 gradi |
| Riferimento al database CAS | 110-85-0(Riferimento al database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Piperazina(110-85-0) |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Piperazina (110-85-0) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | C,Xn |
| Dichiarazioni sui rischi | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Dichiarazioni sulla sicurezza | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ONU 2579 8/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Nota di pericolo | Nocivo/corrosivo |
| TSCA | SÌ |
| Codice SA | 2933 59 95 |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Dati sulle sostanze pericolose | 110-85-0(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 2600 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio 8300 mg/kg |
| Informazioni sulla scheda di sicurezza |
| Fornitore | Lingua |
|---|---|
| Sigma Aldrich | Inglese |
| ACROS | Inglese |
| ALFA | Inglese |
| Utilizzo e sintesi della piperazina |
| Importanti intermedi farmaceutici | La piperazina è un importante intermedio farmaceutico, viene utilizzato principalmente per la produzione di piperazina fosfato antielmintico, piperazina citrato e flufenazina, dolore forte, rifampicina, acido adipico piperazina, piperazina guanidina metiltetraciclina, chinolina piperazina fosfato, piperazina tiazolo nitrato, enoxacina, idrossizina cloridrato, trifluoperazina, dietilcarbamazina citrato, cinnarizina, flunarizina, decloxizina, carbamazepina forte, prednisolone fosfato di sodio, desametasone fosfato di sodio, PPA, norfloxacina, ciprofloxacina, piperazina facile da tossire, piperazina Lee vancomicina, trimetoprim-triazina e altri farmaci. Viene utilizzato anche per la produzione di prodotti tensioattivi come agenti bagnanti, agenti emulsionanti e agenti disperdenti e per la produzione di additivi plastici come antiossidanti, conservanti, stabilizzanti e additivi per gomma. È derivato dal dicloroetano mediante soluzione alcolica di ammoniaca. Figura 1 La formula strutturale della piperazina. |
| Farmacologia e meccanismo d'azione | La piperazina è una base organica eterociclica ampiamente utilizzata come antielmintico. È stato originariamente sviluppato per il trattamento della gotta. Il suo primo utilizzo con successo nell'elmintiasi è stato riportato da Mouriquand et al. nel 1951 [1]. Attualmente il farmaco viene utilizzato nel trattamento delle infezioni causate da Ascaris lumbricoides e Enterobius vermicularis. Il farmaco provoca paralisi flaccida nei vermi sensibili e i parassiti perdono il loro attaccamento alla parete intestinale e vengono spazzati via dalla normale peristalsi intestinale. Il meccanismo biochimico alla base di questa azione è incerto. La piperazina provoca l'iperpolarizzazione del muscolo Ascaris rendendolo insensibile all'acetilcolina [2]. |
| Indicazioni | Trattamento delle infezioni dovute ad Ascaris lumbricoides ed Enterobius vermicularis. Quando il costo e la disponibilità non sono presi in considerazione, dovrebbero essere utilizzati farmaci più sicuri ed efficaci come il mebendazolo o l’albendazolo. |
| Effetti collaterali | Gli effetti collaterali comunemente riscontrati con le dosi raccomandate di piperazina sono nausea, vomito, crampi addominali e diarrea che sono generalmente lievi e autolimitanti. Sebbene l’incidenza assoluta non sia nota, gli effetti collaterali gravi riportati in letteratura sono rari. Possono essere classificati in: 1. Reazioni allergiche come orticaria, esantema, ipersensibilità, lacrimazione, rinorrea, tosse produttiva e broncospasmo[3,4]. 2. Reazioni neuro-psicologiche[5-11]: (a) di tipo cerebrale come vertigini, capogiro, tremore, incoordinazione, atassia e ipotonia con alterazioni EEG; (b) di tipo psichico come depersonalizzazione, allucinazioni e reazioni paranoiche; c) varie quali mal di testa, disturbi visivi, sonnolenza, coma e aumento del numero di attacchi di piccolo male. Le reazioni neuro-psicologiche sono rare. La maggior parte dei casi segnalati riguardano bambini con fattori predisponenti come sintomi neurologici, malattie renali o coloro che sono stati trattati con alte dosi di piperazina. Un caso di anemia emolitica in un paziente con deficit di G6PD[12]e un caso di epatite tossica[13]sono stati anche segnalati. Tuttavia, da questi casi non è possibile stabilire alcuna relazione causale. È stata segnalata la nitrosazione della piperazina nel potenziale cancerogeno N-mononitrosopiperazina nello stomaco di pazienti trattati con dosi terapeutiche normali.[14]. Tuttavia, nonostante l’uso del farmaco da molti anni, non è stata segnalata alcuna cancerogenicità correlata all’uso della piperazina. In ogni caso, è improbabile che ciò abbia implicazioni cliniche con il breve periodo di trattamento dei nematodi. |
| Controindicazioni e precauzioni | La piperazina non deve essere somministrata a pazienti con ipersensibilità o con malattie neurologiche, soprattutto pazienti epilettici. |
| Interazioni | Nei ratti e nei topi, la piperazina 1-5 g/kg per via sottocutanea potenzia gli effetti collaterali della clorpromazina[15]. Tuttavia, è improbabile che ciò abbia un significato clinico. La piperazina è antagonista del pirantel, del befenio e del levamisolo, ma non sono state segnalate potenziali interazioni cliniche. |
| Preparativi | Sono disponibili diversi preparati, oltre a quello menzionato di seguito, contenenti vari sali di piperazina. • Antepar® (Benvenuto). Sospensione orale 150 mg piperazina esaidrato/ml. Compresse da 500 mg piperazina esaidrato. |
| Tossicità orale acuta | ratto LD50: 1900 mg/kg; Orale-Topo LD50: 600 mg/kg |
| Dati Irritazione cutanea | coniglio 500 mg Lieve; Occhi-coniglio 0,25 mg/24 ore di grave |
| Riferimenti | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Saggio sul trattamento dell'ossiurosio con la piperazina. J Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Meccanismo dell'azione paralizzante della piperazina sul muscolo Ascaris. Fr. J Pharmacol, 22, 463–477. 3.Macmillan AL (1973). Eruzione pustolosa generalizzata da farmaci. Dermatologia, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Allergenicità della piperazina: uno studio sull'eziologia ambientale. Fr. J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Effetti collaterali neurotossici della piperazina. Lancetta, II, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Disfunzione cerebellare transitoria acuta associata a piperazina adipato. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomba RS, Bedi HK (1976). Effetti collaterali neurotossici della piperazina. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8.GuptaSR (1976). Neurotossicità della piperazina e reazione psicologica. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Neurotossicità della piperazina. "Il verme oscilla". BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). I segni neurologici di intossicazione dalla piperazina. Bordeaux Medicale, 5, 394–400. 11.Nickey LN (1966). Possibile precipitazione di piccole crisi convulsive con piperazina citrato. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). Carenza di G-6-PD e piperazina. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Epatite da piperazina. Gastroenterologia, 70, 1144–1147. 14. Bellander T, Sterdahl BG, Hagmar L (1985). Formazione di N-mononitrosopiperazina nello stomaco e sua escrezione nelle urine dopo assunzione orale di piperazina. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G (1973). Interazione tra piperazina e clorpromazina. Fr. J Pharmacol, 50, 153–155. |
| Infiammabilità e caratteristiche pericolose | Combustibile; decomposizione del gas tossico di ossido nitrico in caso di calore |
| Caratteristiche di archiviazione | Ventilazione del Tesoro essiccazione a bassa temperatura; e conservato separatamente dall'acido. Poiché la piperazina è corrosiva, i fiocchi vengono conservati in barili rivestiti con un sacco di polietilene. Per evitare l'ingiallimento, le botti devono essere ermetiche e non esposte alla luce solare diretta. La soluzione acquosa viene conservata a 50 – 60 gradi in serbatoi di ferro coibentati che possono essere riscaldati. |
| Agente estinguente | Acqua nebulizzata, polvere secca, anidride carbonica, schiuma resistente all'alcool |
| Standard professionali | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m² |
| Descrizione | La piperazina è contenuta nel pirazinobutazone, una parte equimolecolare di piperazina e fenilbutazone. Tra i casi professionali, la maggior parte è stata segnalata nell'industria farmaceutica o in laboratorio, negli infermieri e nei veterinari. |
| Descrizione | La piperazina (articolo n. 24019) è uno standard di riferimento analitico classificato come piperazina. Questo prodotto è destinato alla ricerca e alle applicazioni forensi. |
| Proprietà chimiche | Solido da incolore a giallo; gusto salato. |
| Proprietà chimiche | La piperazina è costituita da aghi o polvere di colore da bianco a crema. Odore caratteristico simile all'ammoniaca. Solidi combustibili che non si accendono facilmente. |
| Usi | Piperazina etichettata |
| Usi | cheratolitico, antiseborheico |
| Usi | La piperazina viene utilizzata come intermedio nella produzione di coloranti, prodotti farmaceutici, polimeri, tensioattivi e acceleratori della gomma. |
| Indicazioni | La piperazina (Vermizina) contiene un anello eterociclico privo di un gruppo carbossilico. Agisce sulla muscolatura degli elminti provocando una paralisi flaccida reversibile mediata dall'iperpolarizzazione cloruro-dipendente della membrana muscolare. Ciò provoca l'espulsione del verme. La piperazina agisce come un agonista sui canali del cloro sul muscolo parassita. La piperazina è stata utilizzata con successo per trattare le infezioni da A. lumbricoides ed E. vermicularis, sebbene il mebendazolo sia ora l'agente di scelta. La piperazina viene somministrata per via orale e viene facilmente assorbita dal tratto intestinale. La maggior parte del farmaco viene escreto nelle urine entro 24 ore. La piperazina è un'alternativa appropriata al mebendazolo per il trattamento dell'ascariasi, soprattutto in presenza di ostruzione intestinale o biliare. Tassi di guarigione superiori all'80% si ottengono seguendo un regime di 2-giorni. Gli effetti collaterali occasionalmente includono disturbi gastrointestinali, orticaria e vertigini. Sintomi neurologici quali atassia, ipotonia, disturbi visivi ed esacerbazioni dell'epilessia possono verificarsi in pazienti con insufficienza renale preesistente. Non deve essere usato nelle donne in gravidanza a causa della formazione di un metabolita nitrosamina potenzialmente cancerogeno e teratogeno. L'uso concomitante di piperazina e clorpromazina o pirantel deve essere evitato. |
| Definizione | ChEBI: un azacicloalcano costituito da un anello a sei membri contenente due atomi di azoto in posizioni opposte. |
| Marchio | Pincette (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow);Adelmintex;Adipalis;Adipalit;Adiver;Ancaris thenium;Ancazine;Antelmina;Antepar (bw);Anterobius;Anthalazine;Anthelmina;Anticucs;Antivermine;Ascalix;Ascarinex;Ascarivet;Asca-trol no.3; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-piperazina;Brirel;Candizine;Carudol;Ciperazin;Citrazina;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazina;Dispermin;Diurazina;Dowzene;Ecosan;Endorid; Entazin;Equizole-a;Escovermin;Esteropipate;Etafillina (acetillinato);Gentiazina;Glycopiparsol;Heksapar;Helmacid;Helmezin;Helmicide;Helmifren;Helmipar;Helmirazine (adipato);Helmirazine (citrato);Helmitin;Helmizin; ;Hexantelin;Ismiverm;Janes liquido permifu;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipato);Justalmin;Kennel-maid;Kihomato;Kontipar;Lamboxil;Lombricida tropico;Lombrifher;Lombrikal;Lombrimade;Mapiprin;Maskito;Noxiurotan;Ogen;Okuside;Optiverm;Oxiril sciroppo (idrato);Oxiuran (idrato);Oxiurasina; Oxiustip elix;Oxivermin;Oxizin;Oxucid;Oxuril;Oxypip;Oxyzin;Pc (citrato);Padrax;Paravermin;Pariamate;Par-tega;Perin;Piavermit;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenin;Piperacid;Piperamicina; Piperascat;Piperaskat;Piperate;Piperaverm;Piperazinal;Piperazina (adipato);Pipercrean;Piperex;Piperiod;Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fort;Piperone;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipeverm;Pipezol;Pipizan citrato; Pipracid;Piprazid;Piprazyl;Pipricide;Piptelate;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoxyl;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazina;Toxocan;Uricida;Uridina;Uroclear (esammina) ;Urodan (fosfato);Urosolvina;Uvilon sciroppo (idrato);Vanpar (idrato);Veripar;Vermazine;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Verocid;Wairmex ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazina;Neo-ifusa;. |
| Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) | La piperazina fu utilizzata per la prima volta come trattamento per la gotta all'inizio di questo secolo e la sua attività antielmintica fu scoperta nel 1949. È anche notevolmente più economica di altri farmaci antielmintici. In alcuni paesi in cui l'ascariasi non è endemica e dove la piperazina veniva utilizzata prevalentemente per il trattamento degli ossiuri, è stata ritirata dall'uso sulla base del fatto che ora sono disponibili altri farmaci più efficaci e meno tossici (vedi elenco completo). In altri paesi simili, tuttavia, la piperazina rimane disponibile in preparazioni da banco. I dosaggi clinici occasionalmente inducono segni neurologici transitori ed è stata espressa preoccupazione che in alcune circostanze il farmaco possa generare piccole quantità di nitrosamina nello stomaco. Tuttavia, è opinione diffusa che queste tracce di dosi difficilmente possano dar luogo a un potenziale cancerogeno significativo. (Riferimento: (WHODIB) WHO Drug Information Bulletin, 1: 5, , 1983) |
| Descrizione generale | Cristalli aghiformi bianchi o incolori. Spedito come solido o sospeso in un mezzo liquido. Molto corrosivo per la pelle, gli occhi e le mucose. Il solido diventa scuro se esposto alla luce. Punto di infiammabilità 190 gradi F. Utilizzato come inibitore della corrosione e come insetticida. |
| Reazioni con aria e acqua | Infiammabile. Assorbe acqua e anidride carbonica dall'aria. Solubile in acqua. |
| Profilo di reattività | L'1,4-diazacicloesano neutralizza gli acidi nelle reazioni esotermiche per formare sali più acqua. Può essere incompatibile con isocianati, sostanze organiche alogenate, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. Assorbe l'anidride carbonica dall'aria, che può far sembrare che i cristalli secchi si sciolgano. Può generare idrogeno, un gas infiammabile, in combinazione con forti agenti riducenti come gli idruri. 1,4-Il diazacicloesano è sensibile alla luce; 1,4-Diazacicloesano assorbe acqua e anidride carbonica dall'aria. 1,4-Il diazacicloesano può essere corrosivo per alluminio, magnesio e zinco. . |
| Dannoso per la salute | TOSSICO; l'inalazione, l'ingestione o il contatto della pelle con il materiale possono causare lesioni gravi o mortali. Il contatto con la sostanza fusa può causare gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Evitare qualsiasi contatto con la pelle. Gli effetti del contatto o dell'inalazione possono essere ritardati. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. Il deflusso dei prodotti antincendio o dell'acqua di diluizione può essere corrosivo e/o tossico e causare inquinamento. |
| Dannoso per la salute | La piperazina è una sostanza corrosiva. Il solido e le sue soluzioni acquose concentrate sono irritanti per la pelle e gli occhi. L'effetto irritante sugli occhi dei conigli era grave. I sintomi tossici derivanti dall'ingestione di piperazina comprendono nausea, vomito, eccitazione, alterazione dell'attività motoria, sonnolenza e contrazione muscolare. La tossicità di questo composto è tuttavia bassa. Il valore LD50 orale nei ratti è 1900 mg/kg. La tossicità per inalazione è molto bassa. Il valore LC50 per inalazione nei topi è 5400 mg/m²3/2 h. |
| Pericolo d'incendio | Materiale combustibile: può bruciare ma non si accende facilmente. Se riscaldati, i vapori possono formare miscele esplosive con l'aria: pericolo di esplosione in ambienti interni, esterni e nelle fogne. Il contatto con i metalli può sviluppare gas idrogeno infiammabile. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Il deflusso può inquinare i corsi d'acqua. La sostanza può essere trasportata in forma fusa. |
| Infiammabilità ed esplosività | Altamente infiammabile |
| Applicazioni farmaceutiche | Una sostanza chimica sintetica, più comunemente formulata come citrato, ma disponibile anche come sali di calcio adipato, edetato e tartrato. |
| Allergeni da contatto | La piperazina è contenuta nel pirazinobutazone, un sale equimolare di piperazina e fenilbutazone. Tra i casi professionali, la maggior parte è stata segnalata nell'industria farmaceutica o negli operatori di laboratorio, negli infermieri e nei veterinari. |
| Meccanismo di azione | La piperazina aumenta il potenziale di riposo della muscolatura somatica dei nematodi, soprattutto nella regione sinciziale, aumentando la permeabilità della membrana agli ioni cloruro. Ciò provoca la paralisi flaccida dei parassiti, che vengono espulsi dall'intestino. |
| Farmacocinetica | L'attività contro i vermi intestinali richiede che una quantità sostanziale rimanga nell'intestino. Tuttavia, dopo somministrazione orale, una quantità variabile viene rapidamente assorbita dall'intestino tenue e successivamente escreta nelle urine. La sua emivita è estremamente variabile. |
| Uso clinico | L'esaidropirazina o la dietilendiammina (artriticina, dispermina) si presenta come cristalli volatili e incolori dell'esaidrato, liberamente solubili in acqua. Dopo la scoperta delle proprietà antielmintiche di un derivato della dietilcarbamazina, fu stabilita l'attività della piperazina stessa. La piperazina è ancora utilizzata come antielmintico per il trattamento delle infestazioni da ossiuri (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) e nematodi (Ascaris lumbricoides). È disponibile in varie forme di sale, incluso il citrato (ufficiale nell'USP) sotto forma di sciroppo e compresse. La piperazina blocca la risposta del muscolo ascaris all'acetilcolina, provocando la paralisi flaccida nel verme, che viene staccato dalla parete intestinale ed espulso con le feci. |
| Uso clinico | Ascariasis Ossiuri |
| Effetti collaterali | Alcune persone sviluppano un’ipersensibilità che richiede l’interruzione del trattamento. Possono verificarsi sintomi gastrointestinali o neurologici transitori e lievi. |
| Profilo di sicurezza | Moderatamente tossico per ingestione, contatto con la pelle, via endovenosa e sottocutanea. Leggermente tossico per inalazione. Un irritante per la pelle e per gli occhi. Un assorbimento eccessivo può causare orticaria, vomito, diarrea, visione offuscata e debolezza. Combustibile se esposto al calore o alla fiamma; può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Esplode al contatto con il dicianofurazan. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcool, nebbia, prodotti chimici secchi, acqua nebulizzata. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi altamente tossici di NOx. |
| Sintesi | La piperazina (38.1.12) è un prodotto sfuso nella sintesi organica. Si ottiene dall'etanolammina riscaldandola in ammoniaca ad una temperatura di 150ºC220??C e ad una pressione di 100ºC250atm. Viene utilizzato come farmaco sotto forma di sale e, di regola, sotto forma di adipinato.
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| Esposizione potenziale | (Piperazina): irritante primario (senza reazione allergica), |
| Farmaci e trattamenti veterinari | La piperazina è utilizzata per il trattamento degli ascaridi nei cani, gatti, cavalli, suini e pollame. La piperazina è considerata sicura da usare negli animali con concomitante gastroenterite e durante la gravidanza. |
| Interazioni farmacologiche | Interazioni potenzialmente pericolose con altri farmaci Pyrantel: antagonizza l'effetto della piperazina. |
| Cancerogenicità | Nessun aumento degli adenomi polmonari è stato prodotto nei topi ai quali erano stati somministrati 0 0,69-18,75 mg di piperazina/kg di acqua potabile per 20-25 settimane e sacrificati 10-13 settimane dopo. I topi alimentati con l'equivalente di 938 mg/kg nella dieta per 28 settimane e sacrificati a 40 settimane non hanno mostrato alcun aumento significativo nell'incidenza di adenomi polmonari. In questo test biologico è stato prodotto un aumento degli adenomi polmonari mediante la somministrazione di piperazina insieme a nitrato di sodio, suggerendo la formazione del derivato nitroso attivo. L'ascorbato di sodio ha inibito, in teoria, la formazione del tumore, prevenendo la nitrosazione della piperazina (304). La somministrazione concomitante di 250 ppm di piperazina e 500 ppm di nitrato di sodio nell'acqua potabile non ha prodotto tumori nei ratti. Nessuno di questi studi è stato condotto utilizzando metodi attualmente accettati per valutare il potenziale cancerogeno, ma la piperazina da sola, in questi test, si è rivelata non cancerogena. |
| Destino ambientale | Questa molecola ha una struttura chimica semplice e un peso molecolare di {{0}}.14. Ha una base alcalina forte solubile in acqua (1:18), glicerolo e glicoli, ma è solo scarsamente solubile in alcool e insolubile in etere. Non si prevede che la piperazina si idrolizzi in acqua. L'emivita della fotodegradazione è di circa 0,8 ore. La molecola della piperazina viene facilmente denaturalizzata da diversi fattori ambientali e ha un basso potenziale di bioaccumulo o biomagnificazione. Per migliorarne la stabilità, è solitamente formulato come sali diversi come adipato, citrato, fosfato, esaidrato e solfato. La maggior parte dei sali di piperazina sono polveri cristalline bianche facilmente solubili in acqua. Le eccezioni sono gli adipati, che si dissolvono solo fino a una concentrazione massima del 5% in acqua, e il fosfato, che è insolubile. |
| Metabolismo | Circa il 25% viene metabolizzato nel fegato. La piperazina viene nitrosa per formare N -mononitrosopiperazina (MNPz) nel succo gastrico, che viene poi metabolizzata in N-nitroso-3- idrossipirrolidina (NHPYR). Viene escreto nelle urine principalmente sotto forma di metaboliti. |
| Spedizione | UN2579 Piperazina, Classe di pericolo: 8; Etichette: 8-Materiale corrosivo. |
| Metodi di purificazione | La piperazina cristallizza da EtOH o *benzene anidro e viene essiccata a 0,01 mm. Può essere sublimato sotto vuoto e purificato mediante fusione zonale. Il cloridrato ha m 172-174o (da EtOH), e il dicloridrato cristallizza da EtOH acquoso e ha m 318-320o (dec, sublima in 295-315o). Il picrato ha m ~200o e il picrolonato cristallizza da dimetilformammide (m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Valutazione della tossicità | La piperazina blocca la trasmissione iperpolarizzando le membrane nervose alla giunzione neuromuscolare, portando all'immobilizzazione del parassita mediante paralisi flaccida e conseguente rimozione dalla predilezione e morte. La piperazina è un agonista selettivo dei recettori GABA, che provoca l'apertura dei canali del cloro e l'iperpolarizzazione della membrana delle cellule muscolari dei parassiti nematodi. |
| Incompatibilità | La soluzione acquosa è una base forte. Reazione violenta con forti ossidanti e dicianofurazan. Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può provocare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi, composti di azoto, tetracloruro di carbonio. Attacca alluminio, rame, nichel, magnesio e zinco. |
| Prodotti per la preparazione della piperazina e materie prime |
| Materie prime | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->ETANOLAMMINA CLORURO |
| Prodotti di preparazione | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperachinolina |
Etichetta sexy: piperazina, produttori di piperazina in Cina, fornitori, fabbrica
Un paio di: Diisopropilammina
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