| Proprietà chimiche |
2-ammino-1, 3-propandiolo, che porta il nome banale di serinolo, è un composto organico del gruppo delle alcanolammine. Il nome serinolo è stato scelto per la somiglianza strutturale con l'amminoacido serina. Per estensione, i suoi derivati con sostituenti sui carboni del serinolo sono anche chiamati serinoli. In condizioni standard, è un solido, molto solubile in acqua. 2-ammino-1, 3-propandiolo è una sostanza molto stabile, igroscopica e corrosiva. |
| Applicazione |
In campo biologico, la struttura dell'amminoalcol è ampiamente presente in molti farmaci, in particolare negli antistaminici.
Il serinolo è utilizzato come intermedio per agenti di contrasto non ionici per raggi X come lo iopamidolo (1-N,3-N-bi's (1,3-diidrossipropan-2-il) -5-[(2S) -2-idrossipropanammido] -2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarbossamide, che è ad esempio distribuito come iopamiro®, isovue® (entrambi Bracco Diagnostics Inc.) o scanlux® (Sanochemia). Lo iopamidolo è impiegato come agente di contrasto per l'angiografia in tutto il sistema cardiovascolare.
Oltre all'applicazione nel campo biochimico, il Serinol è utilizzato per la produzione di emulsionanti anionici efficienti ed emulsioni di polietilene non ioniche. Appare nelle formulazioni di prodotti per la cura della persona e mostra una migliore forza di base, un equivalente neutro inferiore e una minore volatilità rispetto ai tradizionali emulsionanti amminici. Inoltre, il serinol costituisce un precursore per i farmaci che si occupano del trattamento del dolore.
La difunzionalità del serinolo lo rende utile come materia prima in applicazioni polimeriche sia a base di acqua che di solvente per aumentare la solubilità di altri componenti e migliorare la stabilità della soluzione. Funziona come disperdente di supporto alla dispersione dei pigmenti per migliorare la stabilità della bagnatura e della viscosità.
Il serinolo mantiene un'alcalinità costante nei flussi di acqua bollente e nella condensa per non formare prodotti solidi che ostacolerebbero il flusso della linea. Viene applicato per inibitori di corrosione. Quindi è ampiamente impiegato nella preparazione di flocculanti cationici solubili in acqua e resine a scambio ionico che assorbono particelle solide e colloidali per attrazione elettrostatica. Viene anche utilizzato per il trattamento dell'acqua, il trattamento dei metalli e l'assorbimento del gas CO2.
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| Descrizione |
2-L'ammino-1,3-propandiolo (2-APD, noto anche come serinolo) è una sostanza chimica ad alto valore aggiunto utilizzata come elemento costitutivo per la sintesi di una varietà di composti, tra cui farmaci per il trattamento del diabete mellito di tipo 2, l'antibiotico cloramfenicolo, la sclerosi multipla immune e una nuova generazione di agenti di contrasto radiologici non ionici. |
| Proprietà chimiche |
polvere cristallina aderente da bianca a biancastra |
| Usi |
2-L'ammino-1,3-propandiolo è utilizzato come intermedio in diverse applicazioni chimiche ed è utile anche per il serinolo e alcuni dei suoi derivati. |
| Usi |
Il serinolo può essere utilizzato per preparare gli acidi nucleici artificiali. Può essere utilizzato nella sintesi diN-serinolo acilato e gel di affinità C16-serinolo. |
| Preparazione |
Aggiungere una soluzione di metanolo di 2-nitro-1,3-propandiolo al 20% (1250 g) a 3,5 g di palladio/carbonio al 5%. L'idrogeno (70 L, pressione 3 MPa) è stato introdotto in modo continuo e fatto reagire a 75 gradi per 5 ore per ottenere una soluzione di alcol di serina. La soluzione di alcol di serina viene pompata in un recipiente di distillazione ad alto vuoto, sottoposta a vuoto a 40 pa e il metanolo viene distillato per il riutilizzo. Resa=97.2%. |
| Biosintesi |
Attualmente, la produzione di 2-Amino-1,3-propandiolo (2-APD) si basa prevalentemente su processi chimici utilizzando materie prime derivate da combustibili fossili e altamente esplosive. Oltre alla sintesi chimica, la sua sintesi può anche basarsi sulla biosintesi. Luo et al. hanno stabilito un percorso biosintetico artificiale per convertire il glucosio in 2-APD in un Escherichia coli metabolicamente ingegnerizzato. Questo percorso artificiale impiega un'amminotransferasi eterogenea ingegnerizzata RtxA per deviare il diidrossiacetone fosfato (DHAP) per generare 2-APD fosfato e una fosfatasi endogena per convertirlo nel prodotto target 2-APD. 2-APD-P è 2-ammino-1,3-propandiolo fosfato[1]. |
| Origine |
Negli anni '70, l'2-ammino-1,3-propandiolo (2-APD) è stato segnalato per la prima volta come un elemento molecolare fondamentale dei prodotti naturali rizobitoxina e diidrorizobitoxina prodotti dal simbionte dei legumi Rhizobium japonicum[1]. |
| Descrizione generale |
Il serinolo attiva la produzione di tossine nelle colture attenuate diElmintosporio saccaridiViene riportata la preparazione di poliesteri derivati dal serinolo. |
| Riferimenti |
[1] Luo Y, et al. Un percorso biosintetico artificiale per la produzione di 2?Amino-1,3-Propanediolo utilizzando Escherichia coli metabolicamente ingegnerizzato. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548–556. |
